Der Name Vytegra wurde erstmals in einem Grundbuch aus dem Jahr 1496 erwähnt. Diese Siedlung lag an der Mündung des Bachs Vjanga in die Vytegra. Das war eine Anlegestelle auf dem Handelsweg aus dem Baltikum nach Süden und Osten Russlands. Der Zar Peter I., der im Jahre 1711 hier einige Tage weilte, erkannte günstige Lage dieses kleinen Hafens und beabsichtigte hier den Bau eines Kanals zu beginnen.
Die Siedlung hiess ursprünglich Vjanga. Den Namen Vytegra erhielt sie viel später nach der von Katharina II. durchgeführten Stadtreform von 1773. 1776 wurde ein neuer Stadtplan entworfen. Der damals geschaffene Stadtkern zeichnet sich noch heute deutlich ab. Steinerne Häuser aus dem XVII. und XVIII. Jahrhundert sind heute an dem rechten Ufer neben dem einstigen Handelsplatz zu sehen. Alte Bauten sind auch am linken Ufer neben dem Roten Hügel und der Kathedrale Mariä Lichtmess (1869-1873) teilweise erhalten geblieben. Der Baustil dieser steinernen Bürgerhäuser ist eher schlicht. Sehenswert sind das Haus des Kaufmannes Neveshin aus dem Jahr 1792 und das Haus des Kaufmannes Manin aus den 30er Jahren des XIX. Jahrhunderts. Besonders repräsentativ ist aber das 1804 fertiggestellte Haus von Kosma Galaschevski. Der ehemalige Bürgermeister von Vytegra und Mitglied im Baukomitee von St.Petersburg K.Galaschevski war ein bekannter Kaufmann, der einige Fabriken, Handelshäuser und Schiffe besass.
Ein schöner Blick auf das Haus des ersten Bürgermeisters von Vytegra Iwan Galaschevski bietet sich von der Siversov-Brücke. Dieses Haus im Stil des provinziellen nördlichen Klassizismus geht auf das Jahr 1797 zurück.
Fast alle alten Bauten in Vytegra sind aus Holz. Auch viele reiche Bürger bewohnten damals hölzerne Häuser. Interessant ist ein Haus des Ingenieurs F.Tscherepanov aus der Mitte des XIX. Jahrhunderts, das teils aus Holz, teils aus Stein erbaut worden ist.
Grosse Siedlungen um den Onegasee hatten früher den Namen Pogost. Ein Pogost bestand aus einigen nahegelegenen Weilern. Viele Dörfer im Kreis Vytegra haben auch heute solche Namen wie Andomski Pogost oder Oschtinski Pogost.
Alte Gotteshäuser von Vytegra sind einzigartig. Berühmt sind schöne nordrussische Holzbauten auf der Insel Kishi im Nordosten des Onegasees (heute ein viel besuchtes und von der UNESCO zum Weltkulturerbe erklärtes Freilichtsmuseum). Das architektonische Ensemble in Anchimovo bei Vytegra war früher ebenfalls sehr bekannt. Die 1708 aus Holz erbaute Pokrovskaja-Kirche mit ihren 25 Kuppeln erhob sich majestätisch am hohen Ufer des Flusses. 6 Jahre danach wurde die berühmte Kirche zur Verklärung Christi mit 22 Kuppeln auf der Insel Kishi fertig. Diese beiden Gotteshäuser waren wunderbare Denkmäler der altrussischen Architektur. Leider wurde die Pokrovskaja-Kirche 1963 durch einen Brand völlig vernichtet.
Neben der Pokrovskaja-Kirche wurde 1780 eine steinerne Erlöser-Kirche errichtet. Heute ist die Erlöser-Kirche eines der ältesten erhalten gebliebenen steinernen Gotteshäuser. Doch der älteste Bau im Kreis Vytegra ist eine 1692-1702 erbaute Kirche des Propheten Elia in Samino.
Sehenswert sind auch hölzerne Epiphanienkirche (1733) und steinerne Snamenskaja-Kirche (1810) in Paltogski Pogost sowie Dreifaltigkeit-Kirche (1811) und hölzerne Kirche der Auferstehung Christi (1904) in Andomski Pogost.
Wie bereits erwähnt beabsichtigte der Zar Peter I. in Vytegra den Bau eines Kanals zu beginnen. Die Realisation dieser Pläne erfolgte aber viel später. Der Zar Pawel I. veranlasste für den Bau jährlich 400000 Rubel auszugeben. Diese Geldmittel stellte die Wohltätigkeitsstiftung der Zarin Maria Fjodorowna zur Verfügung. 1810 fand die Eröffnung der neuen Wasserstrasse statt, die die Ostsee mit der Wolga verband. Der Zarin zu Ehren erhielt sie auch den Namen Mariinskaja Wasserstrasse. Während des XIX. Jahrhunderts wurde das Netz der Kanäle im Nordwesten Russlands kontinuirlich erweitert. Allein die Mariinskaja Wasserstrasse zählte 31 Schleusen. In den 50er und 60er Jahren des XX. Jahrhunderts wurde die Wasserstrasse erheblich modernisiert. Die Zahl der Schleusen wurde bis auf 7 reduziert. Im Herbst 1964 wurde die Wasserstrasse neueröffnet. Seit dieser Zeit heisst sie Wolga-Ostsee-Wasserstrasse.
Vytegra ist der einzige Kreis der Region Vologda, wo sich die Kriegshandlungen 1941-1944 abgespielt haben. Anfang Oktober 1941 hatte der Gegner östliche Kreise der Region Leningrad besetzt und war im Vorgehen auf Oschta. Seit 5. Oktober stand die 272. Division in schweren Abwehrkämpfen gegen vorgedrungene feindliche Verbände. In diesem Kampfabschnitt konnten die Finnen jedoch keinen Einbruch in die Front erzielen. Nach einigen Wochen wurde der Gegner aus den meisten Ortschaften im Nordwesten der Region wieder geworfen.
Nach den ersten grossen Erfolgen der Roten Armee bei Leningrad und Nowgorod im Januar 1944 erfolgte eine Offensive im Süden Kareliens. Aus Richtung Oschta erzwang die 368. Division einen Übergang über den Fluss Swir und drängte feindliche Truppen von dem Onegasee ab. Nach dieser Offensive waren die Kriegshandlungen in dem Kreis Vytegra beendet. Zu Ehren der Verteidiger von Vytegra wurde 1974 in der Kreisstadt eine Gedenkstätte eröffnet.
Heute ist Vytegra ein kleines Städtchen mit 12,5 Tsd. Einwohnern. Seit jeher prägte der Fluss menschliches Leben im Gebiet der heutigen Stadt Vytegra. Er lieferte Arbeit für Fischerei und Schifffahrt. Heute ist auch die Holzverarbeitung ein wichtiger Erwerbszweig für Vytegra Stadt und Kreis. Den Gewerbe- und Arbeitsmarkt dominieren mittelständische und vor allem kleine Unternehmen.
In Vytegra gibt es einige Erinnerungsstätten und Museen. Das Haus des Dichters und Essayisten Nikolai Klujev (1884 - 1937) ist heute ein vielbesuchtes Museum. Nach der Revolution 1905 kam Klujev wegen revolutionär - demokratischer Tätigkeit ins Gefängnis. Später, in den 20-30er Jahren, musste Klujev eine Hetze in der Presse seitens Bolschewiki erleben. Er wurde verhaftet und kurz darauf erschossen. Seine Werke wurden erst nach der Wende in grossen Auflagen herausgegeben. Es sind vor allem Gedichte, die von stiller Liebe des Dichters zu seiner Heimat und Mitmenschen erfüllt sind.
